С чего начать изучать органическую химию
САМОУЧИТЕЛЬ ПО ХИМИИ
Предлагаемый вашему вниманию Самоучитель — не обычный учебник по химии. В нём не просто излагаются какие-то факты, не просто описываются свойства веществ, как в обычном пособии. Этот курс по изучению химии объясняет и учит, особенно в тех случаях, если вы не можете или стесняетесь обратиться за разъяснениями к учителю. Данный самоучитель в виде рукописи использовался с 1991 г. школьниками, и не было ни одного ученика, который бы «провалился» на экзамене по химии и в школе, и в вузах. Большинство из них начинало с «нуля»!
Курс рассчитан на самостоятельную работу ученика. Главное, чтобы вы отвечали по ходу чтения на те вопросы, которые встречаются в тексте. Если вы не смогли ответить на вопрос, — читайте внимательнее ещё раз: все ответы имеются рядом. Желательно также выполнять все задания которые встречаются по ходу объяснения нового материала, а также задания ЕГЭ, которые взяты из реальных сборников ФИПИ разных лет издания. В этом вам помогут многочисленные обучающие алгоритмы, которые есть в каждой части Самоучителя по химии.
В интерактивном учебнике приведены, в основном, схемы химических реакций. Коэффициенты нужно расставлять самим, даже если об этом не сказано в задании. В конце каждого урока имеются упражнения, вопросы и задачи, которые проверяют степень усвоения предложенного материала. Если вы смогли, не подглядывая в текст урока, ответить на эти вопросы, сделать все упражнения, решить все задачи — замечательно. В противном случае ещё раз перечитайте урок. В последних уроках самоучителя приведены также способы решения базовых задач по химии. В случае затруднений при решении задачи, условие которой имеется в конце главы, найдите эту задачу среди задач для самостоятельного решения в уроках 29–32, а потом посмотрите, как решается такая задача.
Изучив данный Самоучитель, вы сможете легко ответить на многие вопросы ЕГЭ и просто понять и, возможно, полюбить этот непростой, но очень интересный предмет ХИМИЯ.
СОВЕТЫ ИЗУЧАЮЩЕМУ ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
Органическая химия — это наука об углеродсодержащих соединениях и путях их синтеза. Поскольку многообразие органических веществ и их превращений необычайно велико, изучение этого крупного раздела науки требует особого подхода.
Если у тебя возникает неуверенность в возможности успешного освоения предмета, не переживай! 🙂 Ниже следуют некоторые советы, которые помогут тебе рассеять эти страхи и добиться успеха!
Стрелки нужно пронумеровать и ниже (под схемой) привести примеры реакций и условия. Можно несколько реакций, место заранее много оставляйте. Объем большой получится, но это очень вам поможет в решении заданий 32 ЕГэ по химии «Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений» (бывшее С3).
При изучении органической химии необходимо выучить большое число химических реакций, придется запомнить и понять, как протекает множество превращений. Помочь Вам в этом могут специальные карточки.
Заведите пачку карточек размером примерно 8 X 12 см. На одной стороне карточки записывайте реагенты, а на другой — продукты реакции:
Эти карточки можно носить с собой и просматривать их по нескольку раз в день. Полезнее обращаться к карточкам несколько раз по 5 —10 мин, чем один раз, но за длительный промежуток времени.
Когда наберется много таких карточек, следует разделить их на две группы:
группа №1 — те, которые хорошо знаешь, их просматриваешь раз в 1-2 недели, и
группа №2 — те, которые вызывают затруднения, их просматриваешь каждый день, пока они не «перекачуют» к группу №1.
Этот метод можно также использовать и для изучения иностранного языка, на одной стороне карточке пишешь слово, на обороте его перевод, так можно быстро пополнить словарный запас. На некоторых языковых курсах такие карточки выдаются уже в готовом виде. Так что, это проверенный метод!
Органическая химия, как и иностранный язык, — кумулятивная дисциплина. Последующий материал базируется на знании ранее пройденного. Поэтому возвращайтесь периодически к пройденным темам.
Поскольку форма и геометрия молекул имеют большое значение в органической химии, обучающемуся неплохо иметь набор моделей молекул. Такие модели, которые можно подержать в руках, окажут помощь в изучении стереохимических особенностей молекул.
Помните, что внимание к новым словам и терминам так же важно в органической химии, как и в других дисциплинах. Имейте в виду, что чтение научной литературы всегда медленнее, чем чтение художественной. Не пытайтесь быстро все охватить. Чтобы хорошо разобраться в представленном материале, необходимо медленное, вдумчивое чтение. Можно читать дважды: первый раз для беглого ознакомления, второй — для более внимательного изучения.
Подборка онлайн-ресурсов для «прокачки» химии
Наглядные онлайн-учебники, сайты с инфографикой, youtube и виртуальные лаборатории
Химия — не только один из предметов, по которому школьники сдают ЕГЭ. Это логичная и захватывающая наука о том, как устроен мир вокруг нас. Вместе с преподавателем химии в «Фоксфорде» Еленой Валишиной мы собрали полезные ресурсы, которые помогут изучать этот предмет с интересом и удовольствием.
Онлайн-учебники
Собственная википедия «Фоксфорда». Мы собрали всю школьную программу и немного больше в лаконичную структуру из отдельных статей. В учебнике есть понятные иллюстрации, видео-тьюториалы, возможность сохранять избранные статьи и много другое. И так по всем предметам — не только по химии.
Справочник, который в 2006 году выпустил Томский государственный университет. «Неорганическая химия» — базовый раздел, с которого начинается изучение химии в восьмом классе, поэтому ресурс пригодится для подготовки к ОГЭ, ЕГЭ и олимпиадам.
Больше нужен олимпиадникам и старшеклассникам, которые готовятся к ЕГЭ: органическая химия начинается только в конце девятого класса. Однако в ОГЭ есть один вопрос из органики, поэтому девятиклассникам учебник тоже пригодится.
Сборник авторских лекций, которые подготовил профессор Южного федерального университета Сергей Иванович Левченков. Отличный ресурс для того, чтобы понять логику науки: в какой последовательности происходили самые важные открытия в химии и как они связаны между собой.
Химическая википедия. Этому ресурсу можно доверять, потому что разработчики перевели в электронный вид хорошие справочники по химии. Также они сделали удобный поиск по сайту.
Ещё одно преимущество «Химика» — сервисы, которые помогают школьникам разобраться в сложных темах с помощью наглядных схем. Вот два самых важных из них:
Приложение для проверки своих знаний по строению атома: вводите символ элемента и приложение сразу выдаёт все возможные записи электронной конфигурации его атома.
Сервис помогает разобраться, какие вещества реагируют друг с другом, при каких условиях и что образуется в результате. Например, если ввести в строку поиска уравнение Cl2 + NaOH, можно получить все возможные реакции этих соединений с коэффициентами.
Виртуальные лаборатории
Российский портал, на котором эксперименты из школьной программы можно смоделировать онлайн.
Международный ресурс, которые разрабатывают учёные со всего мира. Позволяет ставить более серьёзные опыты.
Проект по доставке на дом наборов для экспериментов. Также на сайте есть подробные и корректные инструкции по выполнению опытов. Многие ингредиенты для этих опытов можно самостоятельно купить в аптеке или продовольственном магазине. В дополнение к опытам на Mel Science полезно смотреть видео, которые объясняют суть химических явлений.
На портале есть множество полезных статей, подробные разборы опытов, инструкции, как проводить их в домашних условиях и где брать для них реактивы.
Химия
Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке
Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера
. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке
Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке
План урока:
Что такое органическая химия?
Современное определение органической химии:
– это раздел химической науки, который изучает способы получения углеводородов и их производных, а также свойства, полученных веществ.
Не стоит думать, что предмет органической химии очень узкий, раз объект его исследований можно описать только 2 словами, поскольку количество углеводородов и их производных достаточно превышает все неорганические вещества вместе взятые.
История изучения органической химии
Развитие органической химии, как отдельной науки, началось недавно, но с предметом ее исследования люди были знакомы очень давно.
Первые вещества органической химии получались из живых организмов – растений и животных. Например, духи изготавливались из растительных масел, спирт синтезировали благодаря брожению винограда, а красные красители и вовсе из специальных червей. Поскольку получить искусственно такие вещества из неорганических материалов люди не могли, то предположили, что для их создания нужна «живая сила».
В 1827 году понятие органической химии было введено шведским ученым Й.Я. Берцелиусом.
В 1845 году немецким ученым Г. Кольбе было доказано, что органическое вещество можно добыть из неорганических соединений, и в качестве примера он показал получение уксусной кислоты из углерода, воды, серы и хлора.
В мире стал развиваться новый предмет, получивший название «химия органического синтеза».
С помощью химического анализа было показано, что при сжигании любого органического вещества, продуктами будут вода и углекислый газ, а в отдельных случаях чистая сажа или копоть, основу которых составляет уголь.
Современная задача органической химии – изучить вещества, молекулы которых образованы связями атомов углерода.
Характеристика основного элемента органической химии
Чтобы определить свойства и потенциальные возможности вступления в химические превращения какого-либо элемента, необходимо знать особенности его строения. Какие будут образовываться химические связи и каким образом их можно разорвать зависит от элемента.
Общее строение атома углерода
Зная эти основные цифры, можно подробно разобрать схему строения углеродного атома. У него 2 составляющие: ядро,заряженное положительно и электроны, которые заряжены отрицательно и находятся в пространстве вокруг него.
Порядковый номер элемента численно равен заряду ядра и числу в нем электронов. Число нейтронов вычисляется по формуле:
где А – массовое число, Nп – число протонов, Nн – число нейтронов.
Получаем, что количество нейтронов равно: Nн = А – Nп = 12-6 = 6
На рисунке 1 видно наглядно, какое строение у атома углерода.
Рисунок 1. – Строение атома углерода
Подробное электронное строение атома углерода
Ядро элемента не несет интереса в описаниях химических реакций, так как связи образуются при объединении электронных оболочек. При их связывании и перераспределении электронной плотности образуются новые молекулы.
Электронная структура
По расположению в ПСХЭ наглядно видно, что углерод имеет:
На первом энергетическом уровне в s-орбитали у всех элементов находятся 2 электрона. (см.рис.1). Второй уровень, он же и внешний для углерода, состоит из одной s и трех p орбиталей, и расположение электронов в них зависит от того, в каком состоянии находится атом.
Основное и возбужденное состояние
В основном состоянии на s и p орбиталях расположено по 2 электрона.
Если электрону, находящемуся на s-орбитали, добавить некоторое количество энергии из вне, то он может «перескочить» в пустую p-орбиталь с большей энергией.
Возбужденное состояние атома углерода представляет собой такую конфигурацию, при которой на внешнем уроне каждая его орбиталь имеет по 1 электрону.
Переход из основного состояния в возбужденное называется активацией.
На рисунке 2 схематически изображен процесс активации.
Рисунок 2. – Переход электрона с 2s-орбитали на 2p-орбиталь под действием дополнительной энергии
Атом углерода образует связи с другими элементами и между собой благодаря объединению неспаренных электронов. Если сравним конфигурацию атома углерода в возбужденном состоянии с конфигурацией в основном, можно сделать вывод о том, что в возбужденном состоянии он способен образовать больше ковалентных связей. В этом состоянии ему нужно быстро находить в окружении себя другие элементы и химически с ними связываться, так как при отсутствии дополнительной энергетической подпитки электрон снова перейдет с p-орбитали на s.
Знание о возбужденном состоянии атома углерода позволило в дальнейшем описывать механизмы реакций, рисовать структурные формулы веществ и описывать расположение молекул в пространстве.Полученные знания в 1861 году обобщил А.М. Бутлеров.
Степень окисления
В любых соединениях степень окисления определяет, какой условный заряд имеет тот или иной элемент в молекуле, если бы все связи были ионные.
Таблица 1. – Постоянные степени окисления элементов
Молекула спирта имеет формулу СH3-CН2-ОН, найдите значения степеней окисления атомов углерода в ней.
Разбиваем молекулу по связям С-С на участки. Получаем частицы СН3— и –СН2OH.
Для тренировки постарайтесь найти степень окисления углерода в соединениях, формулы которых: СH3CH2CH3, CH2CHCOH; CH3C(NH2)CH2CH2OH.
Валентность атома углерода
Под валентностью понимают, что это то количество связей, которые образовывает химический элемент. Один из основополагающих законов органической химии гласит, что в органических соединениях у атома углерода валентность постоянна и равняется 4 (т. к. в возбужденном состоянии у него 4 неспаренных электрона)
Углеродные связи в органических веществах
В ходе протекания химической реакции органические вещества претерпевают изменения, поскольку происходит разрушение старых и образование новых связей. Глядя на молекулу, опытный химик-органик скажет, какая именно связь разрушится, под действием каких факторов и предскажет, какие продукты и какого строения получатся в конце превращения.
Одинарные химические связи углерода
При объединении 2 неспаренных электронов 2 разных элементов, образуется одинарная связь.
Рассмотрим на конкретном примере, каким образом можно изобразить на бумаге структурные формулы веществ,имеющих состав С4H9Cl.
Помня о том, сколько связей может образовывать атом углерода, рисуем углеродный скелет органической молекулы (см. рис.3 а). Связи между атомами углерода ковалентные неполярные, т.к. образованы элементами с одинаковой электроотрицательностью.
Затем добавим к этому углеродному скелету атомы водорода и хлора (см. рис 3 б). Образовавшиеся связи хлор-углерод и углерод-водород – ковалентные полярные, т.к. образованы элементами с разной электроотрицательностью.Кроме изображенной на рисунке структурной формулы, для вещества состава С4H9Cl можно записать и некоторые другие (см. рис. 3 в). Ковалентные связи, образуемые атомом углерода, позволяют создать огромное количество соединений, у которых физические и химические свойства будут уникальны.
Рисунок 3. – Этапы построения органической молекулы
Формулу органического соединения, представленного на рисунке 3 б, можно записать проще, не изображая столько разветвлений.
Кратные связи углерода
В некоторых молекулах атомы углерода могут образовывать двойные и даже тройные связи. Это такой тип связей, на которые стоит обращать внимание, изучая строение веществ, потому что их наличие в молекуле придает соединению определенные свойства. Например, соединения с чередующимися кратными и одинарными связями могут проводить электрический ток.
Помимо кратных связей между собой, атом углерода образует двойные связи и с другими элементами (N, P, O, S). На схеме ниже представлен пример органической молекулы, которая содержит связи разных типов.
Разнообразие органических молекул
Молекулы органических соединений являются «кирпичиками» в построении живой материи и различных веществ. На свойства таких веществ влияет количество атомов в молекуле и их расположение друг относительно друга в пространстве. По строению органических молекул определяют их реакционные способности, цвет и токсичность.
Знание строения материалов позволило выбирать самые качественные для использования в постройке домов, автомобилей, ракет и многих других конструкций.
Одна из задач химиков-органиков получить материалы с определенным порядком расположения молекул.
Форма, объем, а также расположение молекулы в пространстве, зависят от того, в каких направлениях в ней связаны атомы. Это может быть объемная структура, расположение в одной плоскости или линяя.
Если бы мы рассмотрели расположение орбиталей в возбужденном состоянии атома углерода, и присоединили другие элементы к его s и p орбиталям, то все получившиеся молекулы имели бы строго объемное строение, однако на практике это не так. Чтобы объяснить расположение атомов в молекуле и пространстве, было предложено понятие гибридизации.
Гибридизация
Гибридизация – объединение орбиталей атома, которые имеют разные формы (s и p). Объединенные орбитали получаются с одинаковой формой, размером и энергией (рисунок 4).
Объединяться могут не только s и p орбитали, но и d и f, однако в атоме углерода таких нет, поэтому на уроках органической химии их объединения рассматриваться не будут.
Рисунок 4. – Образование гибридных орбиталей из s и p
Основные типы гибридизации атома углерода в молекулах
Наглядно разберемся, как можно представить объединение орбиталей.
Предположим, что у нас есть синяя краска и белая краска, и мы в палитре их объединяем, т.е. смешиваем. При «смешении» мы получили краску нового голубого цвета. Тоже самое происходит и с орбиталями в атоме, только смешиваются не цвета, а формы и энергии.
Объединение орбиталей в углероде может проходить по 3 путям:
Зная, как гибридизация влияет на взаимное расположение атомов друг относительно друга, можно изобразить схематически строение молекулы любого органического вещества.
Рассмотрим молекулу, в которой есть участки с одинарными, двойными и тройными связями, и изобразим ее в пространстве (см.рис. 5).
Рисунок 5. – Пространственное расположение молекулы, в которой есть одинарные и кратные связи.
Стоит отметить, что представленные типы гибридизаций атомов в молекулах, характерны не только органическим соединением, но многим неорганическим веществам.
Важнейшие представители органических соединений
Соединения, у которых небольшое количество атомов в молекуле, простые структурные формулы и из которых путем последовательных химических реакций можно получить все остальные химические вещества, называют фундаментальными.
Самые простые органические соединения
Вещества, состоящие только из 2 видов атомов, называются простейшими. В органической химии соединения, образованные только атомами углерода и водорода, называют простыми. На их основе можно создавать другие классы органических веществ, путем замены водорода на другие группы, называемые функциональными.
Общая классификация органических молекул
Классификация органических соединений начинается с анализа углеродного скелета молекулы. Он может быть замкнутый в «кольцо» или в виде цепочки (по-научному: циклический и ациклический).
Циклические соединения делятся на те, в которых цикл состоит только из атомов углерода (тогда такие называются карбоциклические) и на те, у которых помимо него есть еще другой элемент (тогда такие соединения называют гетероциклические).
Карбоциклические подразделяются по наличию кратных связей в цикле на ароматические (когда цикл содержит кратные связи) и алициклические (в которых кратных связей не содержится).
Ациклические делятся на соединения, которые состоят только из одинарных связей (такие соединения называются предельными) и те, которые содержат в структуре углеродного скелета кратные связи (такие соединения называют непредельными).
Классификация углеводородов
Углеводороды можно разделить на разные группы по аналогичным признакам классификации органических соединений.По видам связей углеводороды делятся на те, в которых:
Каждый класс соединений вступает в химические реакции по определенным механизмам и будет рассмотрен более подробно на последующих уроках.
Агрегатные состояния простых органических веществ
Органические вещества выпускаются в мире в промышленных масштабах. Поступающие на завод вещества, называются сырьем, а выпускаемые из него – целевым продуктом.
В зависимости от того, какое сырье использует предприятие, его доставка может осуществляться разными способами: трубопроводами или с помощью транспортировочных машин.
Основная сырьевая база для производства сложных веществ и материалов – углеводороды, которые впоследствии претерпевают химические изменения и превращаются в другие вещества, которые используют для создания более сложных продуктов, например лекарств, пластмасс, клеев, пленок и др.
Самыми востребованными веществами из углеводородов являются этен и этин (вещества, в которых содержится только 2 атома углерода, которые соединены двойной и тройной связью).
Газообразные углеводороды
Этен и этин представляют собой газообразные органические вещества и для их транспортировки используют специальные газовые трубопроводы и баллоны, где они хранятся в сжиженном виде.
Изготавливают из них полимеры, например, полиэтиленовые пакеты или реактивы для более узкого органического синтеза.
Обычно, вещества в газообразном состоянии имеют в составе молекул от 1 до 4 углеродных атомов.
Жидкие органические вещества класса углеводородов
Состав таких веществ обычно подразумевает наличие атомов в своем составе больше, чем в молекулах газообразных веществ. Из-за утяжеления молекул их подвижность падает и в них могут образовываться межмолекулярные связи.
Для их транспортировки используют бочки, трубопроводы и цистерны. В составе молекул в жидком состоянии содержится от 5 до 18 атомов углерода.
Твердые углеводороды
Если увеличивать количество углеродных атомов в структуре органической молекулы, то углеводороды будут представлять из себя твердые, но пластичные материалы. Примером такого органического вещества является воск или парафин, в состав которых входят тяжелые углеводороды.
Для их транспортировки используют грузовые машины, а складывают их в коробки или ящики.
Кратко примеры агрегатных состояний органических веществ представлены в таблице 2.
Таблица 2. – Агрегатные состояния органических веществ






















